フゥーハハハ! シンプルなアタッチメントで筆ペンを保持させ筆記させることに成功です！ 
CC-BY-SA で公開しましたので、色々改良品を派生させて頂ければ幸いです。改良品や改良案の提示、使い道の開拓、本アタッチメントをつかった作例などもリプライ頂けると嬉しいです。
stl モデルデータ等の配布
モデルデータを CNC や 3D プリンタで出力し、御利用下さい。
ペンプロッター向けの G-Code の生成ソフトウェア
GRBL-Plotter がおすすめです。
https://grbl-plotter.de/
開発経緯
接触式と非接触式を併用する距離センサーを開発中に思いつきました。
習字や書道の場合、筆は半紙に対して垂直に保持します。また、弾力のある筆先の場合、筆記後は形状がある程度戻ります。これらのことから、筆文字であればそれほど苦労なく CNC で筆記出来るであろうと期待し実験を行いました。
構造
CNC に保持させる部分と筆を保持する部分から成ります。筆圧は主に筆と筆ホルダーの重みによって。強い筆圧が必要である場合は筆ホルダー上部に重りを追加します。また、Z 軸が下降し過ぎた場合は筆が上に抜けることで安全を確保する構造としました。設計の方向性としては「ソフトロボティクス」を念頭に置き、ある程度の曖昧さ、大雑把さを許容するプロダクトを目指しました。
筆ペンのフィッティング
ホルダーと筆ペンの径が合わない場合、Blender 等で 3Dデータを手直ししてみて下さい（後程簡単なチュートリアルを書いて上げておきます→自分が躓いた箇所について簡単な Tips を書きました）。なお、筆ペンの側が細い場合は水道用シールテープ等で太らせるとしっかり保持させられるものと思います。
デモムービー
動作させた感触から、G-Code を作り込むことでそれなり以上に筆文字に近づけることが出来るものと予想します。
応用
その1
CNCフライス盤取り付け型の強みとして、立体物への筆記が可能である点が挙げられます。それなりに細かいハイトマップを用意して Z 軸を補正させれば、あまり複雑な構造でなければ着彩可能と考えます。
思い付く用途
- 焼き物の皿の絵付け
- CNC で削り出した木工製品への着彩
- バイクの風防等、曲面へのイラストの書き込み
- アップルパイ作成時の表面への鶏卵塗布作業
その2
A軸（第4軸）を追加したフライス盤であれば、チャックで対象を挟んで回転させながら全体を着彩出来るのでは？と思いつきました。利点としては、例えばフィギュアに瞳を書き込むような場合に「指先がぷるぷるして失敗する」可能性は大幅に減らせるものと考えます。
思い付く用途
実用に際して
ワークエリアが広い CNC を使うと応用も広がるものと思います。アップルパイを量産するのです。